En sus tres primeros largometrajes, Whit Stillman hizo una trilogía muy interesante (la denominada “trilogía yuppie”) que definitivamente no ha obtenido el reconocimiento que merece. Yuppie es un término que se refiere a un joven profesional que trabaja en una ciudad. Al acercarse a historias sobre la juventud y sus dificultades, las consabidas expectativas sobre el futuro y la transición a la edad adulta, Stillman ofrece una escritura de guiones sólida. Realizadas a lo largo de la década de 1990, se trata de películas sobre las lenguas ácidas y los corazones rotos de algunos jóvenes estadounidenses desventuradamente eruditos en Nueva York y en el extranjero.
Ambientadas en los años ochenta, estas películas trazan el arco de esa década, encabezadas por el debut de Stillman nominado al Oscar, Metropolitan (1990), que presentó a los espectadores de cine una especie extraña y en peligro de extinción de neoyorquinos privilegiados, la "alta burguesía urbana". Cronológicamente, la historia continúa con Barcelona (1994), que deja a un par de hombres de clase alta hambrientos de amor en una ciudad extranjera plagada de sentimientos antiamericanos. Y finalmente está The Last Days of Disco (1998), en la que, con un guiño sincero, Stillman lamenta el fin de la era de los clubes nocturnos de Nueva York a través de la historia de dos jóvenes fiesteras que hacen malabarismos con sus trabajos diarios en la publicación de libros. A la vez efervescentes y melancólicas, son comedias sobre el final de momentos culturales y el cambio social visto a través de los ojos de románticos reacios pero incansablemente sardónicos.