Un delincuente de poca monta es detenido y condenado a trabajos forzados en el estado de Mississippi, años 30, siglo XX. Sus dificultades para adaptarse a la estricta disciplina de la prisión lo llevan a elaborar un plan de fuga. Hay que prestar cierta atención para detectar los vínculos con La Odisea de Homero en esta divertida e inclasificable comedia, con algunos eficaces giros dramáticos, que narra la forma en que ese preso y otros dos escapan de la cárcel y deciden en plena fuga ganarse un dinero grabando una canción que será todo un éxito.
El humor de la película se apoya en el carácter disparatado de los personajes, situaciones absurdas y el recurso a la exageración, el surrealismo, la ironía, el sarcasmo y la sorpresa. Lo que se ve en la pantalla es una sucesión de episodios enlazados por el viaje de los protagonistas, a lo largo del cual se encuentran con personajes que evocan los de la Odisea, como el cíclope Dan Teagle (John Goodman), tuerto, vendedor de Biblias; tres sirenas que con cantos cautivan a los tres amigos y provocan la desaparición de Pete o su conversión en sapo; el encuentro con su esquiva esposa, Penny (Penélope), y sus hijas; el profeta ciego que les anuncia el futuro. Otras viñetas ofrecen una visión acerada y crítica de la realidad sureña, como las sangrientas ceremonias del Ku Klux Klan, comitivas airadas de antorchas, cruces en llamas, racistas encapuchados. Hay también escenas que apuntan a la marginación y explotación de los negros, sus canciones tradicionales, bautizos a orillas del río y otras situaciones, así como referencias satíricas sobre la poca seriedad y la falta de honestidad de los políticos, el machismo desaforado y sus concepciones sobre la supuesta falta de rigor de la mujer, las familias desproporcionadamente numerosas o el dogmatismo de los fanáticos.
La realización es muy Coen, con un estilo hecho de tomas amplias para mostrar la belleza de los paisajes sureños, y detalles en primer plano para resaltar las peculiaridades de los personajes. El guion es divertido y astuto, con diálogos que se ajustan a la época y la región. La música es el punto culminante de la película, con una banda sonora que cuenta con algunos de los mejores nombres del country y bluegrass, como Ralph Stanley, Alison Krauss y Emmylou Harris. La música se utiliza para impulsar la historia y para destacar los momentos emotivos de la trama.
Trivia cinéfila: el título de la película proviene de Por meterse a redentor (Sullivan’s Travels, 1941, director Preston Sturges). En esa excelente comedia que probablemente nadie recuerde, Joel McCrea encarnaba a un director de cine que se hacía pasar por mendigo y se largaba a la carretera, buscando material para una eventual película de crítica social. Terminaba cambiando de opinión y confeccionando una comedia, convencido de que los perdedores de este mundo necesitaban reírse y no películas que les complicaran la vida. La película que McCrea abandonaba se llamaba, justamente, O Brother Where Art Thou. Los hermanos Coen terminaron haciéndola cincuenta y nueve años después.